«Вообще, бизнес не пользуется у нас большим уважением: отсутствует культ людей, создающих благосостояние страны, — отметил член экспертного совета Премии, президент Холдинга RBI Эдуард Тиктинский. — Поэтому так важно пропагандировать качественное, творческое, инновационное предпринимательство». «Главное, что отличает победителей Премии, — смелость, — считает управляющий партнер компании Deloitte в Санкт-Петербурге, аудитор Премии, Шариф Галеев. — Начать стартап сейчас, запустить новую линейку, открыть для себя новый рынок — это вызывает уважение».
Победителем в номинации «Предприниматель года» в 2016 году стал генеральный директор компании «Буквоед» Денис Котов за системное продвижение книжного магазина как культурно-досугового пространства. Премию в номинации «Менеджер года» за штурм московского рынка и расширение собственных производственных мощностей присудили генеральному директору СТД «Петрович» Евгению Мовчану.
Номинацию «Стартап года» в 2016 году в Петербурге взял проект «Партия еды» за привлечение инвестора и сохранение семейных ценностей. «Прорывом года» за агрессивную географическую экспансию, результатом которой стал лучший в истории компании финансовый результат, признана «Лента». Экспертный совет назвал победителем в номинации «Сделка года» компанию АФК «Система» за покупку «Группы «Кронштадт». Лауреат Премии в номинации «Государственный человек» — ректор Университета ИТМО Владимир Васильев, награжденный за вклад в развитие технологического образования в Петербурге. В номинации «Гражданин года» Премия присуждена Льву Лурье за систематические усилия по изучению и популяризации неформальной культуры Ленинграда — Петербурга и, в частности, за замысел и осуществление уникальной гражданской акции «День Д» в память о писателе Сергее Довлатове. Основатель сети магазинов «Спасибо!» Юлия Кулешова была объявлена «Благотворителем года» за создание сети, ставшей образцом социального предпринимательства в России.